Plovdiv (în greacă Philippoupoli) este al doilea oraş din Bulgaria, capitala regiunii Plovdiv şi unicul teritoriu al municipalităţii Plovdiv – Grad. În 2009 număra aproximativ 522. 400 de locuitori. Aria sa de influenţă se întinde pe o vastă regiune a câmpiei din Tracia.
Plovdiv este cel mai vechi oraş din Europa pentru că primele urme de civilizaţie din acest loc datează din perioada miceniană, adică de la sfârşitul mileniului II î.e.n. Pe atunci era cunoscut ca oraş fortificat al tracilor numit Eumolpias.
În 342 î.e.n., a fost cucerit de Filip al II-lea al Macedoniei, tatăl lui Alexandru cel Mare, care l-a redenumit Philippopolis. Mai târziu, a devenit independent în cadrul regatelor trace, până la integrarea în Imperiul Roman, când a fost numit Trimontium (oraşul celor trei coline) şi a devenit capitala provinciei Tracia. Trimontium a fost răscruce importantă în Imperiul Roman.
Via Militaris, cel mai mare drum militar din Peninsula Balcanică, îl traversa. A fost una din epocile cele mai strălucitoare ale istoriei oraşului. Trimontium a fost construit pe trei dealuri cu numeroase clădiri publice, mausolee, băi şi teatre. Multe ruine din epoca romană sunt încă vizibile. De exemplu, teatrul şi odeonul roman, în vechiul oraş, sau sfârşitul stadionului roman construit sub actuala stradă principală, care traversează centrul oraşului. Mai mult, s-au găsit monede din bronz din sec. II şi II greceşti care menţionează numele oraşului Philippopolis şi pe cel al guvernatorului roman al Traciei, care ordonase să se bată.
La mijlocul sec. VI, în regiune s-au stabilit slavii. Plovdiv a devenit pentru prima oară bulgar în 815. De-a lungul secolelor, a trecut succesiv în mâinile bizantinilor şi bulgarilor, după care a fost cucerit de Imperiul otoman în 1364. Numele de Plovdiv a apărut pentru prima oară în sec. XV şi derivă de la unul din numele antice ale oraşului, Pulpudeva, cunoscut de slavi mai întâi ca Paldin.
Sub stăpânirea otomană, Plovdiv a fost centrul mişcării naţionale bulgare în Rumelia de Est. Chiar dacă oraşul a fost eliberat de otomani după bătălia de la Plovdiv, în 1878, acesta nu a făcut parte din Principatul Bulgariei, nou înfiinţat. A devenit capitala regiunii semi – independente a Rumeliei orientale, până când această regiune s-a alăturat în cele din urmă Bulgariei în 1885, după reunificarea ţării.
Acest eveniment este comemorat de o statuie care se află în piaţa reîntregirii. La acea vreme, oraşul avea o populaţie de aproximativ 33.500 de locuitori, dintre care 45% bulgari, 25% greci, 21% turci, 6% evrei şi 3% armeni.
Sub comunism, după sfârşitul celui de-al Doilea Război Mondial, Plovdiv a fost centrul mişcării democratice, care a răsturnat în cele din urmă regimul lui Todor Jivkov în 1989.
Plovdiv a găzduit expoziţii specializate în cadrul Târgului internaţional de trei ori (în 1981, 1985 şi 1991).
În 2006, la Plovdiv s-a înfiinţat Centrul de informaţie turistică municipal, unde vizitatorii pot obţine numeroase informaţii practice, documentaţie despre curiozităţi turistice şi culturale ale oraşului şi împrejurimi.